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La cappella di sinistra, probabilmente realizzata tra 1315 e 1320, vede raffigurate le storie dell'infanzia di Gesù e della vita della Vergine. A partire dalla lunetta contenente la scena dell'Annunciazione troviamo su di un lato la Visitazione a Maria, la Natività, l'adorazione dei Magi e la presentazione al Tempio. Il lato opposto è invece abbellito dagli episodi della Fuga in Egitto, della Strage degli Innocenti, di Gesù tra i dottori, della Dormitio Verginis, dell'Assunzione della Vergine e di Dionigi l'Areopagita. La cappella di destra vede invece rappresentati i momenti più salienti della Passione di cristo. Gli storici pensano che questi affreschi siano da attribuire a due pittori diversi. Il primo autore, che dovrebbe aver operato alla fine del Duecento, pare si occupò di realizzare il Cristo nell'orto, il Bacio di Giuda, il Cristo deriso su di una parete, e Cristo che sale sulla croce e crocifisso, sulla parete opposta. Il secondo autore, attivo a metà del Trecento, dipinse invece con l'ausilio dei suoi aiutanti la Decollazione del Battista, la Danza di Salomé, il Cristo nel Limbo e Maria al sepolcro.
Una scala in marmo bianco, costruita nel Quattrocento per consentire alle abitanti del monastero di passare dalle loro celle direttamente alla chiesa interna, purtroppo in parte copre alla vista le scene della cappella di destra, ma immaginare la fila di devote che discende silenziosamente gli scalini a capo chino regala all'anima un senso di solennità e raccoglimento che rende la visita al luogo ancora più densa di misticismo e intensa religiosità.
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Le bellezze contenute nella più ampia cappella centrale meritano un discorso a se stante, in quanto pare che i suoi affreschi risalgano ad autori di diverse scuole e periodi storici. La grande Annunciazione opera di Domenico Panetti occupa interamente la volta centrale della cappella, mentre dal soffitto cinquecentesco, affrescato dagli allievi della Bottega Filippi con grottesche che corrono sull'acuta volta a costoloni, pende un grande crocifisso di legno scuro che risale al 1400. Le due volte laterali sono decorate a simulare tendaggi colorati a ventaglio, probabilmente funzionali a nascondere dipinti di epoca precedente, che sovrastano raffigaurazioni della Madonna tra i Santi, stimate come risalenti all'inizio del XV secolo.
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Dalla cappella centrale si accede ad una saletta, detta "Cappella del Rosario", il cui soffitto a pannelli colorati contiene l'affresco della "Cattura del Cristo". Tale opera, attribuita ad Ercole de Roberti e databile negli anni attorno al 1519, è circondata dai classicheggianti "Misteri del rosario". Un bella ancona lavorata del Seicento contiene un paliotto ideato e realizzato per mano di Carlo Bononi. All'interno di una teca è infine collocato un "Compianto del Cristo morto", che si pensa venne creato dalle mani di Ludovico Castellani, in terracotta policroma, nel XVII secolo. Tale compianto è stato oggetto di recenti restauri presso il laboratorio fiorentino di Andrea Fedeli, perciò oggi, che è stato riposto nella sua postazione originaria, è osservabile nel riguadagnato antico splendore.
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